Sembra probabile che Piazza dei Cavalieri sia stata un importante luogo di incontro fin dai tempi dell'antica Roma. È probabile che qui si trovasse il Foro. Durante il regno di Cosimo I de' Medici, l'area fu trasformata nella sede dell'Ordine dei Cavalieri di Santo Stefano.
Sebbene la maggior parte degli edifici della piazza non sia aperta al pubblico, vale la pena fare una passeggiata nella piazza per ammirarne gli esterni raffinati.
Palazzo della Carovana, prima di un restauro, era coperta di graffiti che celebravano le imprese della famiglia regnante dei Medici. Oggi il palazzo è sede della Scuola Normale Superiore.
Il Palazzo dell'Orologio ha una storia più macabra. Una volta ospizio e poi prigione, è il luogo in cui il conte Ugolino, protagonista della Divina Commedia di Dante, e la sua sfortunata famiglia furono imprigionati e morirono.
Nella Piazza dei Cavalieri si trovano anche il Palazzo del Consiglio dei Dodici e un rettorato che ospitava i cappellani dei Cavalieri.
