Piazza e Chiesa di Sant'Agostino
Piazza Sant'Agostino è un'altra oasi tranquilla di San Gimignano, racchiusa fra file di case con al centro una cisterna e dominata dalla mole di due chiese. La prima che s'incontra, arrivando dalla Porta San Matteo è San Pietro, fondata nell'XI secolo romanica, con un piccolo campanile. L'altra è quella di Sant'Agostino che si staglia sul fondo della piazza e la domina dall'alto di una scalinata.
Sant'Agostino è la chiesa più importante di San Gimignano dopo la Collegiata. È talmente ricca di opere d'arte da essere considerata un vero e proprio museo. Al suo interno custodisce preziosissimi capolavori di pittura e di scultura opera di artisti italiani del Medioevo e del Rinascimento.
I monaci Agostiniani si trasferirono in questa zona della città nel 1280 e, grazie a una donazione del Comune, in quell'anno iniziarono la costruzione del Convento e della chiesa, che durò circa vent'anni. La decorazione dell'interno, invece, fu realizzata nella seconda metà del Quattrocento. Accanto alla chiesa sorge il convento agostiniano che ha al suo interno un appartato chiostro del 1400.
La chiesa è massiccia e austera con il lato lungo alleggerito da finestre gotiche alte e strette. Lo stile architettonico presenta caratteristiche sia dell'architettura Romanica che di quella gotica. La facciata, semplicissima, ha una sola apertura e un rosone, in alto, decorato in cotto. Si accede attraverso una piccola porta sul lato.
La chiesa ha una sola ampia navata con il soffitto a capriate (travi) di legno, e termina nel presbiterio con una cappella centrale e due laterali più piccole.
La splendida Cappella di San Bartolo, alla destra della porta centrale, dedicata al santo sangimignanese, è un'opera Rinascimentale di Benedetto da Maiano. Nell'altare di marmo bianco, decorato con il racconto dei miracoli di San Bartolo, si trovano i resti del santo e in alto, sovrasta la composizione una Madonna col Bambino e due angeli. Sulla parete sinistra della cappella sono affrescati i santi Gimignano, Lucia e Nicola. Anche il pavimento è un'opera d'arte: fu realizzato da Andrea della Robbia interamente con mattonelle in maiolica ed è ancora quello originale.
Altari e affreschi si alternano lungo tutta la navata: il primo altare a destra è decorato da una tavola della fine del 1500 che rappresenta una Madonna con Bambino e Santi; viene dal convento di San Domenico. Più avanti c'è una Deposizione del 1300.