Basilica di San Domenico
Sempre legata al culto della senese Santa Caterina è la grande basilica di San Domenico, costruita insieme al convento domenicano, in forme pienamente gotiche, tra il 1225 e 1265. L'architettura gotica si manifesta qui nelle forme di un'architettura scarna e severa, interamente in mattoni.
All'interno, nella Cappella delle Volte, fu collocato nel 1667 l'affresco di Andrea Vanni, unica opera rimasta, raffigurante la Santa, che possa ritenersi un suo ritratto.
La Cappella di Santa Caterina da Siena, inoltre, conserva la reliquia della testa della Santa, custodita sullo stupendo altare marmoreo, opera dello scultore Giovanni di Stefano (1469). La cappella è interamente ricoperta di olii e affreschi di altissimo pregio tra cui, ai lati dell'altare, due celebri capolavori del Sodoma, del 1526, l'Estasi di Santa Caterina e la Visione ecauristica. Oltre la cappella, troviamo una delle poche opere pittoriche del senese Francesco di Giorgio Martini, conosciuto soprattutto come architetto: l'Adorazione dei Pastori (1475-80). E nella quinta cappella, ancora due capolavori dell'arte senese, su tavola. Il primo, la Madonna in Trono con il Figlio e Angeli, i Santi Gregorio, Giacomo, Girolamo e Sebastiano, è da ritenersi una delle opere migliori di Benvenuto di Giovanni (1483). L'altro, Santa Barbara in trono fra Santa Maddalena e Caterina d'Alessandria è forse il massimo capolavoro di Matteo di Giovanni (1479), oggi tornato allo splendore e alla luminosità originali grazie a un recente restauro.
Sulla parete di sinistra della chiesa vi è un'altra sequenza di opere notevoli, tra cui una grande tavola del Sodoma, raffigurante il Padre Eterno, i Santi Vincenzo, Ludovico, Caterina da Siena e Sebastiano.
